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我科學家成功合成擴環卟啉家族新化合物
發布:haige__   時間:2018/11/26 21:38:27   閱讀:568 
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擴環卟啉,一類結構多變、性能各異的有機大環分子家族,在催化劑、主體客體化學、非線性光學材料、核磁成像造影劑、光動力療法光敏劑、芳香性模型等領域有廣泛應用。其中,有一個叫Smaragdyrin的成員,盡管早在上世紀60年代就被美國有機化學家、諾貝爾化學獎得主伍德沃德預測了它的存在,卻歷經五十多年、幾代化學家的努力,仍未找到它的有效合成手段,無法獲得全氮Smaragdyrin。日前,湖南師范大學宋建新教授課題組的一項研究,彌補了這一“遺憾”,成功合成了該物質。這一結果,近日在線發表于國際頂級化學期刊《美國化學會志》上。由此,課題組還發展了合成此類分子的新方法,為類似化合物的合成開辟了新路線。

宋建新課題組以氟硼二吡咯烯衍生物為原料,在堿性條件下通過親核取代關環,成功合成了前體分子全氮Smaragdyrin氟硼衍生物,隨后通過進一步在酸性條件脫去氟硼單元,獲得了全氮Smaragdyrin。他們在對Smaragdyrin的光物理性能做了深入研究后發現,該物質在溫和條件能順利實現芳香性與反芳香性的“切換”。

在化學中,芳香性與反芳香性是一對“反義詞”。具有芳香性與反芳香性的物質,有不同的性能。宋建新稱,盡管Smaragdyrin具芳香性,但其在空氣中并不穩定,能被氧化為反芳香性物質。并且,他們找到了“切換”的“密鑰”,通過氟硼單元來“控制”兩者間的“切換”,這也為設計合成調控芳香性-反芳香性間相互轉化的分子提供了新策略。“利用此策略,或可合成具新穎光電性質的材料及用于光動力治療的新藥物,服務于人類。”

來源:人民網
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